概要
1-フルオロナフタレンは、興味深い生物学的活性を持つ、安定で非反応性の液体化合物です。C. elegans によっていくつかのフェノールと複合体に代謝されることがわかっており、セロトニンとノルアドレナリンの取り込みの強力な阻害剤である LY248686 の合成に使用できます。さらに、1-フルオロナフタレンは、添加剤として有機太陽電池の性能を向上させる大きな可能性を秘めています。最近の研究では、非フラーレン受容体を繊維化し、その結晶化を改善し、最終的に有機太陽電池の電力変換効率を高めることができることが示されています。有機太陽電池での 1-フルオロナフタレンの使用は、階層的な形態制御を実現し、デバイス性能を向上させる有効な方法を提供し、有機太陽電池の開発に大きな意味を持ちます。
概要
1-フルオロナフタレンは、分子式 C10 H7 F、分子量 146.16 の液体化合物です。淡黄色の液体で、臭いは感じられません。1-フルオロナフタレンの物理的特性には、融点/範囲 -13 度 / 8.6 度 F、沸点/範囲 215 - 217 度 / 419 - 422.6 度 F が含まれます。引火点は 65 度 / 149 度 F、比重は 1.330 です。通常の状態では、1-フルオロナフタレンは安定しており、反応しないと考えられています。互換性のない製品、裸火、高温の表面、発火源から遠ざけてください。強力な酸化剤はこの化合物と互換性がありません。分解すると、一酸化炭素 (CO)、二酸化炭素 (CO2)、ガス状フッ化水素 (HF) などの危険な分解生成物が生成される場合があります。 ただし、通常の処理条件下では危険な反応は予想されません。全体的に、1-フルオロナフタレンは一般的な環境下では安定しており、反応性が低いことが示されています。
生物活動
1-フルオロナフタレンはナフタレンとフッ素化芳香族の誘導体で、興味深い生物学的活性があることがわかっています。Cunninghamella elegans ATCC 36112 による 1-フルオロナフタレンの代謝が研究され、C. elegans は主に 3,4- および 5,6- の位置で 1-フルオロナフタレンを酸化して、trans-3,4-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-1-フルオロナフタレンと trans-5,6-ジヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-1-フルオロナフタレンを形成することがわかりました。 さらに、1-フルオロ-8-ヒドロキシ-5-テトラロン、5-ヒドロキシ-1-フルオロナフタレン、4-ヒドロキシ-1-フルオロナフタレン、およびこれらのフェノールのグルコシド、硫酸塩、グルクロン酸抱合体を含むいくつかの他の代謝物も生成されました。また、1-フルオロナフタレンから生成されたジヒドロジオールの主なエナンチオマーは、S,S絶対立体化学を持つことが分かりました。結果は、フルオロ置換基がフルオロ置換二重結合でのエポキシ化を阻害し、フルオロ置換基のペリ位にある芳香族二重結合での酸化を減少させ、1-フルオロナフタレンの3,4-および5,6-位での代謝を促進することを示唆しています。 さらに、1-フルオロナフタレンは、セロトニンとノルアドレナリンの吸収を強力に阻害するLY248686を合成するために使用できます。
有機太陽電池への応用
{{0}}フルオロナフタレンは、有機太陽電池（OSC）の性能を向上させる大きな可能性を示しています。最近の研究では、非フラーレンアクセプター（NFA）をフィブリル化するための縮合環溶媒添加剤として使用され、OSCの電力変換効率（PCE）が大幅に向上しました。NFA L8-BOのバックボーンへの1-フルオロナフタレンの付着によって誘導されたフィブリルは、光吸収、電荷輸送、および収集特性を強化し、D18 / L8-BOバイナリ擬似バルクヘテロ接合（P-BHJ）OSCで前例のない19.0％のPCEをもたらしました。別の研究では、1-フルオロナフタレンがY6アクセプターの添加剤として組み込まれ、結晶化が改善され、キャリア輸送が促進されました。これにより、コントロールデバイス（16.66％）よりも高い17.39％のPCEが得られました。 さらに、ドナーにn-オクタンをドーピングし、アクセプターに1-フルオロナフタレンを使用した二重添加剤処理された二層デバイスは、より望ましい垂直形態を持ち、18.16%という優れたPCEを示しました。これは、レイヤーバイレイヤー（LbL）OSCの最高効率の1つです。これらの研究は、1-フルオロナフタレンを添加剤として使用すると、アクセプターの構造と凝集が改善され、OSCのパフォーマンスが向上することを示しています。1-フルオロナフタレンを非フラーレンアクセプターのフィブリル化に使用するか、アクセプターの添加剤として使用すると、階層的な形態制御を実現し、デバイスのパフォーマンスを向上させる有効な方法が提供され、OSCの開発にとって非常に重要です。