シナマルデヒド

シナマルデヒド

シナマルデヒド、または IUPAC 名ではフェニルプロペナールと呼ばれるものは、室温では油状の黄色の液体で、沸点は 246 度です。
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説明
広州シャイニー株式会社:シナマルデヒドの専門メーカーです!

2007年に設立された広州シャイニー株式会社は、ファインケミカル産業における生産とマーケティングに特化した技術ベースの化学会社で、3つの製造拠点と3つの研究開発センターで構成されています。ISO9001:2015国際品質認証を取得している当社のサービスは、研究用の少量(キログラム)から工業生産用の数トンの大ロットまで全範囲をカバーしており、合成容量は1リットルから10,900リットルまでご利用いただけます。

豊富な製品

広州シャイニー株式会社は、桂皮酸誘導体、フッ素化医薬中間体、選鉱用試薬、蛍光増白剤、消毒剤、油溶性染料、金属錯体染料、甘味料、可溶性食物繊維、栄養補助食品および健康補助食品などの製品カテゴリーの製造に重点を置いています。

 

 

強力な生産能力

広州シャイニー株式会社は、ファインケミカル業界の生産と販売に特化した技術ベースの化学品会社で、3つの製造拠点と3つの研究開発センターで構成されています。ISO9001:2015国際品質認証を取得しており、研究用の少量(キログラム)から工業生産用の数トンの大ロットまで、あらゆる範囲のサービスをカバーしており、合成容量は1リットルから10,800リットルまでご利用いただけます。

優れた製品品質

広州シャイニー株式会社は、高度な品質保証のための先進的な設備と専門的な技術開発および管理チームを備えています。当社の工場環境、管理システム、製品品質はすべてファインケミカル製造工場システムの認定基準を満たしており、当社の製品はISO9001:2015国際品質認証に合格しています。

リーディングサービス

当社は長年の業界経験、完全な生産管理、品質管理、販売サービス運営システムを備えています。シナミン誘導体やフッ素化医薬中間体を購入したい場合は、ご要望をメールでお送りいただければ、お客様のニーズに合わせて製品をカスタマイズいたします。

 

 

Cinnamyl Alcohol

シナミルアルコール

シナミルアルコールまたはスチロンは、エステル化された形でエゴノキ、ペルーバルサム、シナモンの葉に含まれる有機化合物です。純粋な場合は白い結晶の固体になり、少しでも不純物がある場合は黄色の油になります。エゴノキの加水分解によって生成できます。シナミルアルコールは天然には少量しか存在しないため、その産業的需要は通常、シナマルデヒドから始まる化学合成によって満たされます。

Benzoin

ベンゾイン

ベンゾインは、化学式 PhCH(OH)C(O)Ph の有機化合物です。これは、2 つのフェニル基に結合したヒドロキシ ケトンです。淡い樟脳のような臭いのある、オフホワイトの結晶です。ベンゾインは、ベンゾイン縮合でベンズアルデヒドから合成されます。これはキラルであり、(R)-ベンゾインと (S)-ベンゾインの 2 つのエナンチオマーとして存在します。ベンゾインは、ベンゾインの木 (Styrax) から得られるベンゾイン樹脂やベンゾインのチンキの成分ではありません。これらの天然物質の主成分は安息香酸です。

Cinnamic Acid

桂皮酸

有機化学の世界で重要な芳香族化合物である桂皮酸は、その幅広い用途とさまざまな化学反応での役割により、引き続き大きな注目を集めています。構造的にはフェニルアクリル酸として知られる桂皮酸は、他の無数の化学物質の合成において重要な構成要素となる有機化合物です。この天然物質は、植物の代謝において極めて重要であり、フェニルプロパノイドの生合成に寄与するだけでなく、製薬、化粧品、食品業界にも大きな影響を与えます。

Ethyl Cinnamate

エチルケイ皮酸

エチルケイ皮酸は化学的にはエチルフェニルプロペノエートとして知られ、ケイ皮酸とエタノールから得られるエステルです。シナモン、イチゴ、ペルーバルサムなど、さまざまな植物に天然に含まれています。この化合物は、シナモンやイチゴを思わせる甘くフルーティーな香りが特徴で、香料やフレーバー業界で人気があります。

Methyl Cinnamate

メチルケイ皮酸

メチルケイ皮酸はケイ皮酸のメチルエステルで、強い芳香のある白色または透明の固体です。イチゴなどの果物、花椒やバジルのいくつかの品種などの料理用スパイスなど、さまざまな植物に自然に含まれています。ユーカリ オリダは、葉と小枝の生重量収量が 2~6% で、メチルケイ皮酸の濃度が最も高いことが知られています (98%)。メチルケイ皮酸は、香料および香水業界で使用されています。風味はフルーティーでイチゴに似ており、香りは甘く、フルーティーな香りのバルサムで、シナモンとイチゴを連想させます。

Benzyl Cinnamate

ベンジルケイ皮酸

ベンジルケイ皮酸は、桂皮酸とベンジルアルコールから得られる桂皮酸エステルです。ペルーバルサムやトルバルサム、スマトラやペナンのベンゾインに含まれ、コパイババルサムの主成分として、濃厚な東洋の香水、定着剤、香味剤として使用されています。香味剤、芳香剤、定着剤、抗原、エピトープとしての役割があります。

Cinnamaldehyde

シナマルデヒド

シナマルデヒド CAS番号:104-55-2
シナマルデヒドは、化学式 C9H8O または C₆H₅CH=CHCHO で表される有機化合物です。主にトランス (E) 異性体として天然に存在し、シナモンに風味と香りを与えます。

Potassium Cinnamate

ケイ皮酸カリウム

桂皮酸カリウム CAS番号:16089-48-8
桂皮酸カリウムはフェニルアクリル酸カリウムとも呼ばれ、化学中間体です。

Methyl Cinnamate

メチルケイ皮酸

メチルケイ皮酸 CAS 番号:103-26-4
メチルケイ皮酸はケイ皮酸のメチルエステルであり、強い芳香のある白色または透明の固体です。イチゴなどの果物や、花椒やバジルのいくつかの品種などの料理用スパイスを含むさまざまな植物に自然に含まれています。

 

シナマルデヒドとは何ですか?

 

 

シナマルデヒド、または IUPAC 名でフェニルプロペナールと呼ばれるシナマルデヒドは、室温では油状の黄色の液体で、沸点は 246 度です。シナマルデヒドは合成することもできますが、シナモンの樹皮の油を水蒸気蒸留して得られる方が一般的で、こちらの方がはるかに効率的な方法です。シナマルデヒドは主に香料やキャンドルの香りとして使用されます。シナマルデヒドは無毒ですが、長時間接触すると皮膚を刺激することがあります。エッセンシャル オイルの多くの成分と同様に、シナマルデヒドには抗ウイルス、抗菌、抗真菌の特性があります。

 

シナマルデヒドの特性

 

物理的特性

シナマルデヒドは室温では黄色がかった液体で、シナモンに似た濃厚で甘くスパイシーな香りを放ちます。沸点は約 248 度 (478 度 F)、密度は 1.05 g/cm3 です。

化学的特性

不飽和アルデヒドであるシナマルデヒドは、興味深い化学的性質を示します。シナマルデヒドは、求核付加反応などのカルボニル基 (-CHO) が関与する反応や、水素化などの炭素-炭素二重結合での反応の影響を受けやすいです。

肉桂醛

 

シナマルデヒドの用途

 

 

治療用途
シナモンの健康効果や代謝への影響の多くは、シナモンに含まれるシナモンアルデヒドによるものです。シナモンアルデヒドは虫歯や口臭の予防に効果があるため、シナモンは口腔の健康を高めるために使われています。シナモンアルデヒドの抗真菌性および抗菌性は、感染症の軽減に役立ちます。シナモンアルデヒドは、血流不足につながる有害な血小板凝固を抑制します。これは、細胞膜からの抗炎症反応の原因となるアラキドン酸の生成を防ぐことで実現されます。

 

抗菌・抗真菌剤として
シナマルデヒドは抗菌作用を示します。シナマルデヒドは口腔内の細菌増殖を 50% 以上抑制することがわかっています。特に舌内の細菌やその他の病原菌の増殖を予防するのに効果的です。シナマルデヒドはグラム陽性菌、グラム陰性菌、酵母菌、糸状菌、皮膚糸状菌などの菌類を含むさまざまな細菌群の増殖を効果的に抑制します。このようにシナマルデヒドは抗菌性および抗真菌性を有します。

 

抗糖尿病作用
シナモンの抗糖尿病作用はシナマルデヒドの存在によるものです。ストレプトゾトシン (STZ) 誘発糖尿病雄ウィスターラットで行われた研究によると、シナマルデヒドをさまざまな用量で投与すると、血漿グルコース レベルが大幅に低下し、同時に血漿インスリン レベルが上昇することが分かりました。さらに、シナマルデヒドの経口投与により、グリコシル化ヘモグロビン、血清総コレステロール、トリグリセリドが著しく低下し、肝臓グリコーゲンと HDL (高密度リポタンパク質) コレステロールが増加しました。このように、シナマルデヒドは STZ 誘発糖尿病ラットで低血糖および低脂質効果を示します。

 

香料として
シナマルデヒドは主に食品や医薬品に添加され、香りや味の質を高めます。液体飲料、アイスクリーム、チューイングガム、キャンディーの香料として使用されます。また、フルーティーな香りを再現するために香水にも使用されます。

 

殺虫剤と蚊よけ
シナマルデヒドは効果的な動物忌避剤で、猫や犬などの動物を忌避するために使用されます。また、蚊の効果的な殺虫剤としても使用されます。シナマルデヒド 29 ppm の量で、24 時間でネッタイシマカの幼虫の約半分が殺されることがわかっています。

 

シナマルデヒド合成のステップバイステップの方法
肉桂腈
肉桂酸甲酯
反式肉桂醛
肉桂酸乙酸酯

方法1: パーキン反応
パーキン反応は、シナマルデヒド合成のよく知られた方法です。塩基触媒の存在下で芳香族アルデヒドと酸無水物を縮合させます。反応は一連のステップを経て進行し、最終的にシナマルデヒドを生成します。

パーキン反応の説明
パーキン反応は、アルドール縮合反応の典型的な例です。芳香族アルデヒドと酸無水物の間で炭素-炭素結合が形成されます。塩基触媒は酸性水素原子の脱プロトン化を促進し、縮合プロセスを開始します。

必要な反応物と溶媒
パーキン反応には、ベンズアルデヒドなどの芳香族アルデヒドと、通常は無水酢酸などの酸無水物が必要です。反応は通常、反応物と生成物の溶解性を高めるために、トルエンや酢酸エチルなどの溶媒中で行われます。

段階的なプロセス
パーキン反応はいくつかのステップに分けられます。
●塩基触媒は芳香族アルデヒドを脱プロトン化し、対応するカルボアニオンを生成します。
●カルボアニオンが酸無水物の求電子炭素を攻撃し、四面体中間体を形成します。
●四面体中間体から脱離基が脱離し、二重結合が形成され芳香族性が回復します。
●中間体のプロトン化により目的のシナマルデヒド生成物が得られます。

安全に関する考慮事項
パーキン反応を扱う際は、安全対策を講じることが重要です。反応により揮発性化合物が放出される可能性があるため、適切な換気を行う必要があります。また、有害な化学物質にさらされるリスクを最小限に抑えるため、手袋やゴーグルなどの適切な個人用保護具を着用する必要があります。


方法2: クネーヴェナーゲル縮合
クネーヴェナーゲル縮合は、シナマルデヒドの合成によく使用されるもう 1 つの方法です。この方法では、アルデヒドと活性メチレン基 (通常は - ケトエステルまたはマロノニトリル) を含む化合物を縮合します。

クネーヴェナーゲル縮合の説明
クネーヴェナーゲル縮合は、炭素-炭素結合の形成を可能にする多目的反応です。この反応では、活性メチレン化合物をアルデヒドのカルボニル基に求核付加し、その後脱水して、シナマルデヒドを含む , -不飽和カルボニル化合物を生成します。

必要な反応物と触媒
クネーヴェナーゲル縮合には、ベンズアルデヒドなどのアルデヒドと、活性メチレン基(通常は - ケトエステル)を持つ化合物が必要です。この反応では通常、活性メチレン化合物の脱プロトン化を促進するために、ナトリウムエトキシドやピペリジンなどの塩基触媒が使用されます。

段階的なプロセス
クネーヴェンゲル縮合は次の手順で説明できます。
●塩基触媒は活性メチレン化合物を脱プロトン化し、対応するカルボアニオンを生成します。
●カルボアニオンはアルデヒドの求電子炭素を攻撃し、四面体中間体の形成につながります。
●四面体中間体の脱水が起こり、 、 不飽和カルボニル化合物が形成されます。

安全に関する考慮事項
クネーヴェナーゲル縮合中は、反応物と触媒を慎重に取り扱うことが重要です。使用される化合物の中には、ナトリウムエトキシドやピペリジンなど危険なものもあるため、ドラフト内で取り扱う必要があります。廃棄物を適切に処分し、適切な実験室基準を順守することが安全のために不可欠です。


方法3: ウィッティヒ反応
ウィッティヒ反応は、シナマルデヒドの合成に有用な方法です。アルデヒドとホスホニウムイリドの反応により、高度に立体化学制御されたアルケンが生成されます。

ウィッティヒ反応の説明
ウィッティヒ反応は、炭素-炭素結合の形成に広く使用されている方法です。アルデヒドとホスホニウムイリドの反応に基づいており、ホスホラン中間体が生成されます。その後、この中間体は分子内または分子間反応を起こしてアルケンを生成します。

必要な反応物と溶媒
ウィッティヒ反応には、ベンズアルデヒドなどのアルデヒドと、通常はアルキルハライドとホスフィンから調製されるホスホニウムイリドが必要です。反応は通常、反応物を溶解し、効率的な混合を促進するために、THF やジクロロメタンなどの溶媒中で行われます。

段階的なプロセス
ウィッティヒ反応は次のステップに分けられます。
●ホスホニウムイリドは、アルキルハライドとホスフィンの反応によって生成されます。
●ホスホニウムイリドはアルデヒドと反応してベタイン中間体を形成します。
●ベタイン中間体で内部または分子間の再配置が起こり、ホスフィンオキシドが排除されます。
●最終生成物としてアルケンが生成され、その中にはシナマルデヒドが含まれます。

安全に関する考慮事項
ウィッティヒ反応を実行する際は、一部の試薬に関連する潜在的な危険性があるため、注意が必要です。たとえば、ホスフィンやアルキルハライドは有毒な場合があり、換気の良い環境で取り扱う必要があります。これらの物質を扱うときは、適切な個人用保護具を着用する必要があります。

 

 
よくある質問
 
 

Q: シナマルデヒドとは何ですか?

A: シナモンアルデヒド、または IUPAC 名で3-フェニルプロペナールと呼ばれるこの化合物は、化学式 C9H8O の有機化合物です。これはアルデヒドに分類され、-CHO 基の存在を特徴とする特定の有機化合物クラスに含まれることを意味します。この化合物は、シナモンに風味と香りを与える主成分です。

Q: シナマルデヒドの物理的性質は何ですか?

A: シナマルデヒドは室温では黄色がかった液体で、シナモンに似た濃厚で甘くスパイシーな香りを放ちます。沸点は約 248 度 (478 度 F)、密度は 1.05 g/cm3 です。

Q: シナマルデヒドを抽出するにはどうすればいいですか?

A: シナモンアルデヒドはシナモンの木、特にシナモン カシアとシナモン ベルムの樹皮に自然に含まれています。この化合物は、水蒸気蒸留と呼ばれるプロセスで抽出されます。このプロセスでは、シナモンの樹皮を水蒸気で加熱してエッセンシャル オイルを蒸発させ、その後冷却して集めます。これらのオイルに含まれるシナモンアルデヒドの含有量は、90% にも達することがあります。

Q: シナマルデヒドの化学的性質は何ですか?

A: 不飽和アルデヒドであるシナマルデヒドは、興味深い化学的性質を示します。シナマルデヒドは、求核付加反応などのカルボニル基 (-CHO) が関与する反応や、水素化などの炭素-炭素二重結合での反応の影響を受けやすいです。

Q: シナマルデヒドはどのように合成するのですか?

A: 実験室での合成方法はいくつかありますが、シナモンアルデヒドはシナモン樹皮の油を蒸留して得るのが最も経済的です。この化合物はシナミルアルコール (シナモンアルデヒドのアルコール形態) などの関連化合物から調製できますが、無関係な化合物から最初に合成されたのはベンズアルデヒドとアセトアルデヒドのアルドール縮合でした。

Q: シナマルデヒドの用途は何ですか?

A: 食品業界: チューインガム、アイスクリーム、キャンディー、飲料などの商品の香料として使用される人気の食品添加物です。
化粧品: 甘くスパイシーな香りのため、香水業界でよく使用され、男性用コロンの主要成分としても使用されています。
農業: シナマルデヒドは強力な殺菌剤および殺虫剤であることがわかっており、農業用途に有用です。
医療への応用と研究: 医学と健康の世界では、シナマルデヒドには抗菌作用があり、さまざまな病原菌と戦うことができることがわかっています。シナマルデヒドが大腸菌やリステリア菌などの特定の細菌の増殖を抑制できることを示唆する証拠があります。シナマルデヒドは一部のがん細胞でアポトーシスを誘発できるため、研究により抗がん剤としての可能性もあることが示されています。アポトーシスとは、細胞が制御された方法で自己破壊するプロセスです。

Q: シナマルデヒドのリスクと安全性に関する考慮事項は何ですか?

A: シナマルデヒドは用途が広いですが、リスクがないわけではありません。シナマルデヒドを局所的に使用すると、一部の人に皮膚の炎症やアレルギー反応を引き起こすことが知られています。大量に摂取すると、吐き気、嘔吐、下痢を引き起こす可能性があります。すべての化学物質と同様に、シナマルデヒドを取り扱う際には適切な安全対策を講じる必要があり、適度に使用する必要があります。米国食品医薬品局 (FDA) の規制では、シナマルデヒドは特定の限度内では一般的に摂取しても安全であると分類されています。

Q: シナマルデヒドの環境への影響は何ですか?

A: 環境の観点から見ると、シナマルデヒドは毒性が低いと考えられています。シナマルデヒドは生分解性があり、食物連鎖の中で蓄積される傾向はありません。しかし、すべての物質と同様に、シナマルデヒドは大量または特定の条件下では害を及ぼす可能性があるため、環境への放出は最小限に抑える必要があります。

Q: シナマルデヒドは皮膚を刺激しますか?

A: シナモンアルデヒドまたはシナムアルデヒド(シナモンに香りと風味を与える化合物)は、接触性皮膚炎を引き起こす可能性があります。これはヨーロッパではアレルゲンとみなされており、一定量以上含まれている場合は成分リストに記載することが義務付けられています。

Q: シナマルデヒドには健康上の利点がありますか?

A: シナモンアルデヒドはシナモンに香りと風味を与える化合物で、腫れを和らげ、血小板の凝集を防ぐ効果もあります。また、異常な細胞増殖に関連する特定の物質をブロックする働きがあり、病気のリスクを低下させます。

Q: シナマルデヒドはどのような食品に含まれていますか?

A: シナマルデヒドは、さまざまな食品に含まれる化合物です。マスタードオイル、チョコレート、トマト、シナモン、柑橘類にはすべて含まれています。カプサイシンと同様に、シナマルデヒドは細胞受容体、特に TRPA1 に結合し、血管拡張と赤みを促進します。

Q: シナマルデヒドは医薬品として使われていますか?

A: シナモンアルデヒドはシナモンに含まれる活性化合物の 1 つです。シナモンアルデヒドには抗糖尿病、抗がん、抗菌、抗炎症作用があると報告されています。風邪やインフルエンザから下痢、がんまで、さまざまな疾患の治療に使用されてきました。

Q: シナマルデヒドには副作用がありますか?

A: シナモン香料を含む製品を食べると口内炎ができたという人もいます。これはシナモン口内炎と呼ばれます。シナモンに含まれるシナマルデヒドという物質がアレルギーを引き起こし、口内炎やその他の症状を引き起こす可能性があります。

Q: シナマルデヒドは化粧品に使われていますか?

A: シナマルデヒドは、食品、治療用品、化粧品、消費財など、幅広い製品に世界中で使用されている天然の香料および風味物質です。

Q: シナマルデヒドは防腐剤として使用できますか?

A: クミン (クミンアルデヒド)、クローブ (オイゲノール)、シナモン (シナマルデヒド) などのスパイスは、その主な化合物による抗菌性および抗酸化性で知られ、研究されています。これらのスパイスは、化学保存料の代わりに加工肉など多くの食品の保存料として使用できる可能性があります。

Q: シナマルデヒドはアレルギーを引き起こす可能性がありますか?

A: シナモンの特徴的な風味と香りの主成分はシナモンアルデヒドです。また、潜在的なアレルゲンとも考えられています。シナモンアルデヒドに対するアレルギー反応は、口内のかゆみや皮膚の炎症などの軽度の症状から、腫れ、呼吸困難、アナフィラキシーなどの重度の反応まで多岐にわたります。

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